Откако УЕФА и го додели на Французинката Стефани Фрапар делењето на правдата на Суперкупот меѓу Ливерпул и Челзи, ФФМ на шеснаесетфиналните мечеви од Купот на Макеоднија ги делгираше Ивана Пројковска и Ирена Велевачкоска.
СУДИИ И ДВОЈКИ ЗА 1/16 ФИНАЛЕТО – (21.08.2019)
ШТИП: Ново Црнилиште – Брегалница (Игор Иванов – Велес) 19.08.2019
ПЕХЧЕВО: Кит Го – Пелистер (Ристе Сејменов – Струмица) 20.08.2019
КАВАДАРЦИ: Љуботен – Тиквеш (Ивана Пројковска – Скопје) 20.08.2019
ГЕВГЕЛИЈА: Кожуф – Ренова (Петар Мантев – Неготино)
СТРУГА: Локомотива – Струга Трим Лум (Марјан Стојановски – Кичево)
ГОСТИВАР: Гостивар – Шкендија (Марјан Младеновски – Скопје)
СКОПЈЕ: Фортуна – Силекс (Боби Величков – Велес)
ОХРИД: Охрид – Беласица (Фуркан Идризи – Тетово)
КИЧЕВО: Влазерими – Работнички (Албрим Шаќири – Струга)
КОЧАНИ: Осогово – Победа (Дарко Стојчевски – Скопје)
ВЕЛЕС: Превалец – Борец (Ирена Велевачкоска – Прилеп)
БИТОЛА: Кравари – Лабуништа (Влатко Илиоски – Прилеп)
СКОПЈЕ: Тетекс – Шкупи (Ндерим Тефику – Куманово)
КАМЕНИЦА: Саса – Вардар (Марјан Гоцевски – Струмица) 28.08.2019